Toute sa carriere et ses missions diplomatiques inspirerent a Piccolomini de nombreux ecrits autobiographiques, rediges dans un latin remarquable.Dans son oeuvre figurent aussi des comedies (Chrysis), des poesies (Somnium de fortuna inspire de Lucien) et enfin l'Histoire des deux amants, composee en 1443, alors qu'il sejourne a Vienne.Il s'agit d'une longue lettre qui rapporte l'histoire des amours entre Euryalus et une certaine Lucretia, de Sienne. Leurs amours ne sont, au debut, faites que de regards, de messages et de lettres. Mais les amants finiront par s'unir charnellement. L'auteur, sans doute, dans le finale, remarque que l'amour donne au total plus d'amertume et de soucis que de plaisirs. Mais son livre est une claire apologie de l'amour charnel.Au XVe siecle, l'ouvrage a eu une popularite enorme: il est en effet transmis par plus de cent manuscrits, quarante editions incunables du texte et de tres nombreuses traductions dans toutes les langues europeennes.
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Secretaire et poete laureat de l'empereur Frederic III, Enea Silvio Piccolomini (1405 - 1464) fut atteint d'une grave maladie qui lamena a corriger sa vie licencieuse en 1445. Il prit les ordres lannee suivante, et debuta une grande carriere de diplomate. En 1458, il fut elu pape sous le nom de Pie II.
